La fortificazione che tuttora domina imponente Gagliole e che consentiva il controllo delle vie di comunicazione tra Matelica, Camerino e San Severino sarebbe stata, almeno nel suo nucleo centrale, con la celebre Rocca, fatta edificare da Gentile da Varano. La posizione strategica la rese essenziale nei continui contrasti anche armati tra la Guelfa Camerino e la Ghibellina San Severino. Di queste vicende ad un tempo storiche e leggendarie resta anche il Fosso Sanguinario, che affluisce al Potenza traversando da monte l’intero territorio comunale: il suo toponimo ricorda il sangue degli eserciti che si contendevano il dominio del territorio.